東京「六本木プリンスホテル」からスタートした番組最初の旅企画「サイコロ1」。

初めのうちは企画立案者である鈴井さんが行き先を決めるサイコロを振りますが、第1投目から初めての深夜バス「オレンジライナー」で松山（愛媛）へ。その後の行き先も、“謎のまち臼杵（うすき）”（大分）、“まだまだ九州→小倉”（福岡）と続き、耐えかねた大泉さんはついにサイコロを蹴り飛ばしてしまいます。

一方、黙っていられなくなった大泉さんは小倉にて初めてサイコロを振り、新幹線で新大阪へと進路を挽回。

初めての旅にして鈴井さんは早くもサイコロ運の悪さを印象付けてしまい、後々押されることになる不名誉な烙印の礎となりました。

サイコロの旅第2弾には、何と言っても“壇之浦レポート”という名シーンがあります。「壇之浦サービスエリア」で出演者2人が深夜バスの過酷さを訴える象徴的なシーンとなりますが、そもそもその目を出したのも鈴井さんでした。そして続く博多での選択も瀬戸内海の「白石島」。鈴井さんは自ら出した目に駄々をこねたり、やり場のない怒りで機嫌を損ねたりしてしまいます。

またその後は、それまで出目の悪さに文句を言い続けていたディレクターにサイコロを振らせたりもします。

ちなみに大泉さんの方も企画を通してかなり悪い目を出しますが、心身ともに限界の場面で徳島一泊という歓喜の目も出しています。

大事な局面で最悪の目を出してしまう鈴井さんの“ダメなひと”というイメージは膨らむ一方となりました。

この企画でいよいよ“ダメ人間”というフレーズが初登場します。

最初に訪れた鳥取県から、京都、福井、石川と日本海側を地道に進んでたどり着いた金沢駅前。そこで、“死の深夜バス「加賀号」 博多”という最悪の目を出した鈴井さんに向け、たまらず大泉さんの口から浴びせられたのがこの言葉でした。ちなみに深夜バス車内では、うなされる鈴井さんの姿がカメラに収められます。

また、その後の長崎「ハウステンボス」前では、“スペシャルな新しい振り方”と豪語して口からサイコロを飛ばし、2つも用意されていたハウステンボス観光の目をかいくぐって鹿児島行きも決めています。

2度に渡って行われた「212市町村カントリーサインの旅」シリーズ。北海道内の市町村を車で回るという新企画でしたが、性質自体はサイコロの旅とあまり変わらず、行き先はこれまた抽選。

よって鈴井さんは、Ⅰでは名寄市から豊頃町への長距離移動を引いた際、Ⅱでは下川町にて道南の上ノ国町での約600キロの大移動を引いた際にそれぞれ“ダメ人間”の罵声を浴びます。しかも後者の下川町ではついにディレクターの口からもその言葉が発せられました。

なお鈴井さんは、Ⅰの雨竜町での抽選の際に大泉さんによって“ミスターどうでしょう”と称され、以降“ミスター”という愛称も定着していきます。

サイコロ第4弾では“ダメ人間”が大泉さんに向けて発せられるという珍しい場面があります。

仙台までたどり着いての第7の選択、2/3の確率で北海道に帰れるという選択肢が用意された“チャンスタイム”。サイコロを手に取ろうとするミスターを制して大泉さんが振り、出した目は“宇都宮逆戻り”。ミスターはそれまで受けてきた罵言を返すかのように大泉さんを罵り、最後には手まで出しました。

ただ、次の宇都宮（栃木）での選択はミスターが担当。深夜バスで京都の目を出し、“ダメ人間”の名は無事持ち主である“ミスターどうでしょう”の元に戻ります。

第5弾は初っ端の博多行きから始まる“九州たっぷり”の旅。

ミスターのサイコロ運もご多分に漏れず、鹿児島「指宿温泉（砂楽）」にて砂蒸し風呂を体験後、サイコロ史上最南の地「奄美大島」行きを出して予感通りの罵声を浴びます。

ただ博多での最後の“チャンスタイム”は、“ダメ人間”がまさかの勝利。

なお、この企画の主役となった“キングオブ深夜バス”「はかた号」の目を出したのは2度とも大泉さんであり、2度目に至っては1/2の確率で札幌ゴール、5/6で少なくとも北へ向かうという選択肢の中で⑥枠のはかた号を引き当てています。

最後のサイコロの旅となった第6弾。“ダメ人間”にとっても集大成と言える旅となります。

第3の選択、東京から高知行きを皮切りに、大泉さんが本州に進路を挽回してはミスターが四国・九州へと引き戻すという展開。この頃大泉さんの口から出るのはもう“ダメ人間”という言葉ではなく、シンプルな罵声。ミスターも己を理解し、所々で大泉さんのサイコロ運に感心する様子も見せます。

ゴール北海道まであと少し、弘前（青森県）までたどり着いての“究極の2択”では、当然のように博多行きを出して撃沈。“ダメ人間”はフリップの文字の色にまでケチをつけ駄々をこねました。

その後3日目夜の“大阪決戦”、事前に新幹線車内で一通り議論し、“ダメ人間”に再び回ってきたチャンス。そこではなんと大阪一泊という自らも驚く念願の目を出しました。

ただ、それは問題を先延ばしにした目に過ぎません。翌朝、再び用意された最後の“究極の2択”で結局、四国行き時間切れ終了。到着した高知空港前でミスターはカメラに一礼をし、ぞろぞろと出発していくお遍路さんの集団の中へと消えていきました。

抽選した絵ハガキの風景を実際に撮影しに行くという、これまた同じような仕組みの運まかせの旅。従ってこのシリーズでも“ダメ人間”は存分に発揮されます。

1では「霊山寺」「内子の家並み」と四国の絵ハガキが2枚も出たことをきっかけに旅の途中で“番組と四国との因縁”を勝手に再認識。企画は脱線し、なぜか札所を回り始めることになります。これは後に名物企画となる四国お遍路の旅への布石となりますが、そもそも四国の絵ハガキを引いたのは2回ともミスターでした。（後々本格的な四国お遍路をするのは主に大泉さんのみ。）

最後のサイコロの旅（サイコロ6）のさらに2年半後に行われた絵ハガキの旅2は、番組における最後の運まかせの旅。“ダメ人間”にとってもクライマックスとなりました。

何と言っても初日の茨城県潮来で引いた「札幌時計台」。これだけはまずい、引いたらもう終了と話していた一枚を、“（肌触りが）つるつるしてて…”等と言いながらミスターの“黄金の右腕”があっさり引いてしまいます。嬉野Dも思わず声を上げ、藤村Dは番組6年目にして初めて展開がわからず思考停止状態に。結局、どうでしょう軍団は恥じらいながらも日帰りで札幌に戻って“ロケ続行中”“一時解散”。大泉さんの父親による“なんとかインチキできんのか”という名言を引き出す珍事となりました。

ただ、その後はこれに懲りて選び直された絵ハガキの中から大泉さんが見事狙い目の宮崎の風景（高千穂町）を引きますが、この地ではミスターが大活躍。最後の最後の“究極の選択（3択）”でミスターはディレクターより引き手の指名を受け、奇跡の大本命を引き当てて以降は宮崎満喫の旅に。

ミスター自身も驚き、むしろ企画構成という観点から複雑な表情をしていましたが、藤村Dは手放しの喜びようでした。